Святая благоверная княгиня Анна Кашинская, дочь ростовского
князя Димитрия Борисовича, в 1294 году стала супругой святого
благоверного великого князя Михаила Ярославича Тверского (он был замучен
татарами в Орде в
1318 году; память 22 ноября/5 декабря). После
страдальческой кончины мужа Анна удалилась в Тверской Софийский
монастырь и приняла постриг с именем Евфросиния. По просьбе своего сына,
кашинского князя Василия Михайловича, перешла на жительство в
Кашинский Успенский монастырь, где приняла схиму с прежним именем своим
Анна. Св. Анна имела кроме Василия, еще трех сыновей: Димитрия и
Александра, повторивших исповеднический подвиг отца своего, и
Константина. Димитрий Михайлович (Грозные очи) был убит в Орде 15
сентября 1325 года, а Александр Михайлович, князь тверской, вместе
с
сыном Феодором — 29 октября 1339 года. Преподобная скончалась 2
октября 1338 года (по другим источникам, в 1368 г.) и погребена в
Успенском Кашинском монастыре.
С годами Успенский храм обветшал, сквозь зияющий пол открылась гробница святой княгини Анны, память о которой со временем изгладилась в народе. Не зная, чья гробница находится в храме, прихожане ставили на гробницу вещи, клали одежду. В 1611 году, в Смутное время, благоверная княгиня Анна явилась тяжело больному пономарю Успенского храма Герасиму, исцелила его от болезни и велела передать соборному протопопу Василию и жителям города Кашина, что Господь по ее молитвам сохранит город от литовцев, разорявших в то время северо-западную Русь. Благоверная Анна повелела чтить ее память и возжечь лампаду пред иконой Спаса Нерукотворенного, которая находилась над местом ее упокоения. С той поры кашинцы стали благоговейно хранить и почитать гробницу святой княгини Анны. При гробе ее неоднократно совершались исцеления больных.
В царствование Алексия Михайловича (1645—1676) и при патриархе Московском и всея Руси Иосифе (1642—1652) жители Кашина ходатайствовали об открытии нетленных мощей покровительницы своего города. Святейший Патриарх Иосиф благословил архиепископа Тверского Иону свидетельствовать мощи благоверной княгини Анны, что и было исполнено 21 июля 1649 года. Святые мощи благоверной княгини Анны были обретены нетленными. В том же году Собор Русской Православной Церкви причислил благоверную княгиню Анну к лику святых. Торжественное перенесение ее мощей из деревянного Успенского собора в каменный Воскресенский состоялось 12 июня 1650 года.
Но в 1677 году патриарх Иоаким поставил вопрос на Московском Соборе об упразднении ее почитания в связи с обострением старообрядческого раскола, использующего имя Анны Кашинской в своих целях. В 1909 году, 12 июня, произошло восстановление церковного почитания святой Анны. Поэтому память преподобной Анны Кашинской совершается трижды в год: 2/15 октября — в день преставления, 21 июля/3 августа — на обретение честных мощей и 12/25 июня — вторичное ее прославление и установление повсеместного празднования.